Im Nordosten des Rothaargebirges, im Hochsauerland auf der Winterberger Hochfläche (Winterberger Hochmulde), etwa 80 km Luftlinie südöstlich von Dortmund und etwa 70 km Luftlinie südwestlich von Kassel gelegen, ist dieser Ort bekannt für seine wunderschönen Skipisten. Auch die Fuß- und Radwanderwege in den umliegenden Bergen lassen das Herz höher schlagen. Ein Urlaub ist hier zu jeder Jahreszeit ein Erlebnis.
Winterberg verfügt über vielseitige und bekannte Sporteinrichtungen; die "St.-Georg-Schanze" auf dem "Herrloh" und die Bobbahn in der "VELTINS-EisArena" sind davon nur zwei Beispiele. Auf der Rodel- und Bobbahn werden seit Jahrzehnten Weltcups im Rennrodeln, Bob und Skeleton durchgeführt.
Abwechslungsreiche Ski- und Rodelpisten halten für jeden, ob Anfänger oder Profi, das Passende bereit. In den Abendstunden ist bei den Flutlichtfahrten ein ganz besonderes Flair zu genießen.
Nördlich der Altstadt, mit ihren vielen alten Fachwerkhäusern, befindet sich der Kurpark "In der Helle", wo man im Sommer Minigolf spielen und im Winter rodeln kann. Im Stadtgebiet Winterberg erhebt sich einer der höchsten und zugleich auch der wohl bekannteste Berg des Sauerlandes: der "Kahle Asten", an dem die Lenne entspringt. Auf den Bergen "Herrloh", "Poppenberg" und "Kappe" breitet sich das Skigebiet "Skiliftkarussell" Winterberg aus.
Sowohl landschaftlich als auch kulturell – Winterberg ist immer ein Erlebnis.